c. 1489–1490. Óleo sobre nogal

Esta pintura suele considerarse el primer retrato verdaderamente moderno. Cuando fue creada, la pintura al óleo era relativamente nueva en Italia, ya que había sido introducida apenas en la década de 1470. Leonardo da Vinci fue uno de los primeros en adoptar este medio y en aprovechar sus cualidades con gran maestría.

La modelo ha sido identificada como Cecilia Gallerani, una de las amantes del mecenas de Leonardo, el duque Ludovico Sforza, conocido como Ludovico il Moro. En el momento de ser retratada, Cecilia, de dieciséis años, era conocida por su ingenio, una cualidad que se refleja claramente en su retrato.A Leonardo da Vinci le gustaba incluir pequeños juegos de palabras o alusiones en sus obras, una característica que también encontramos en su retrato de Cecilia Gallerani. En sus delicadas y estilizadas manos, Cecilia sostiene un armiño, un animal que la nobleza solía tener como mascota. En griego, el armiño se llama galé, por lo que funciona como un juego de palabras con su apellido, “Gallerani”.